Massimo Drago è il nuovo allenatore della Reggina. Toccherà a lui centrare gli obiettivi importanti dettati dalla nuova proprietà. Superata la concorrenza dei vari Cosmi, Gautieri e Fabio Gallo. Prende il posto di Roberto Cevoli esonerato qualche ora dopo il derby giocato e perso contro il Catanzaro. È crotonese doc e nel suo recente passato ha scritto pagine importanti della storia del Crotone calcio.

La sua carriera in panchina. Entrato a far parte dello staff del Crotone come allenatore dei Giovanissimi nella stagione 2005-2006, nel 2008-2009 è passato con la prima squadra come collaboratore tecnico e nella stagione 2011-2012 ha ricoperto il ruolo di allenatore in seconda fino al 22 gennaio 2012. Dal 23 gennaio, in seguito all'esonero di Leonardo Menichini, è stato nominato allenatore della prima squadra. Debutta in panchina il 27 gennaio in Juve Stabia-Crotone (2-2). Ottiene la sua prima vittoria sulla panchina pitagorica contro l'AlbinoLeffe per 5-2, che darà inizio a una serie di vittorie, tra cui quelle contro Padova e Sampdoria. Il 10 dicembre 2012 inizia a frequentare a Coverciano il corso di abilitazione per il master di allenatori professionisti Prima Categoria UEFA Pro. In questa stagione si piazza 12º in campionato, l'anno seguente arriva 6º perdendo il primo turno dei play-off con il Bari mentre nel 2014/2015 riesce a salvarsi all'ultima giornata pareggiando per 0-0 lo scontro diretto con l'Entella. Il 28 maggio 2015 risolve consensualmente il contratto che lo legava al club calabrese. L'8 giugno successivo assume la guida del Cesena, formazione appena retrocessa in Serie B. Il 30 ottobre 2016, a seguito dei deludenti risultati ottenuti, la società del Cesena decide di esonerarlo tramite comunicato ufficiale sul proprio sito.