Dopo aver conseguito il piazzamento utile per la disputa della Coppa Italia Professionisti (1986-1987), il vulcanico Gianni Di Marzio sarà il condottiero della promozione in Serie B, attesa per ben 24 anni. La formazione titolare era la seguente: Simoni, Marino, Lombardo, Castagnini, Giovannelli, Galeazzi, Bergamini, De Rosa, Lucchetti, Urban, Padovano. Altri calciatori che vennero utilizzati in quell'annata furuno Fantini, Schio, Montrone, Giansanti, Maniero, Del Nero, mentre il timone della presidenza era nelle mani dell'Avvocato Giuseppe Carratelli.
Le partite decisive di quel campionato furono Cosenza-Nocerina (2-0, reti di Urban e Lucchetti) davanti a 24.000 tifosi festanti e con una megafumogenata della curva sud, e Monopoli-Cosenza 0-0 del 5 giugno 1988 che decretò la promozione aritmetica dei lupi seguiti da 10.000 tifosi.


Appena promossi in Serie B, Gianni Di Marzio abbandona la panchina rossoblu e viene ingaggiato Bruno Giorgi. Sull'intelaiatura della squadra appena promossa in Serie B vengono inseriti alcuni innesti: l'attaccante Alessio Brogi dal Montevarchi, Cozzella, i difensori Alberto Rivolta dell'Inter, Andrea Poggi del Torino e Ugo Napolitano dal Prato, e i centrocampisti Giorgio Venturin dal Torino e Bruno Caneo dal Pisa. Furono ceduti invece Montrone, Maniero, Del Nero, Schio, Ruvolo, Giovannelli e Giansanti.


Sarà la Juventus (che torna a Cosenza dopo 35 anni) di Dino Zoff, in cui militavano Rui Barros, Cabrini e Massimo Mauro, a tenere a battesimo il Cosenza nella gara d'esordio in Coppa Italia al San Vito. La partita terminerà 0-0 davanti a 25.000 spettatori che portarono alle casse sociali un incasso di 608 milioni e 290.000 lire.
In Coppa Italia, seguì la sconfitta casalinga contro l'Atalanta di Strömberg ed Evair (2-1), la sconfitta con il Verona di Caniggia e Galderisi(4-2), e le due vittorie contro Vicenza(3-2) e Taranto in trasferta (2-0), che però non bastarono per la qualificazione al turno successivo.
Nel campionato, oltre alle numerose vittorie in trasferta, resterà indimenticabile la vittoria di Bari (3-0), contro i pugliesi che spinti da Maiellaro erano pronti a festeggiare la promozione in serie A in caso di vittoria. Due episodi negativi costarono carissimo: il derby col Catanzaro al San Vito (0-0) in cui l'arbitro Pierluigi Pairetto annullò un gol regolare all'ex di turno Vittorio Cozzella a due minuti dal termine a cui seguirono incidenti nel dopo-partita con le forze dell'ordine di una parte dei 20.000 tifosi presenti al San Vito, e il palo colpito da Lombardo nello scontro diretto con l'Udinese di Marco Branca e Odoacre Chierico che costò la Serie A. Tra i protagonisti si ricordano Michele Padovano, Maurizio Lucchetti, Luigi De Rosa e Alberto Urban.
Alla fine di quel campionato il Cosenza risultò la squadra con il maggior numero di vittorie, ben diciassette. Concluse al 4º posto in classifica con 44 punti, ad un solo punto dal terzo, alla pari con Reggina e Cremonese, che però per la classifica avulsa diventerà 6º posto, impedendogli di disputare gli spareggi per la serie A. Da sottolineare, però, che se in quel campionato ci fosse stata la regola dei 3 punti a vittoria, il Cosenza sarebbe stato promosso piazzandosi al 3º posto; anche la classifica avulsa fu la novità di quell'anno. Il 1989 è l'anno anche della misteriosa morte del calciatore Donato Bergamini a cui oggi è intitolata la curva sud dello stadio San Vito.

Gli anni novanta

Dopo una salvezza tribolata nel campionato 1989-1990 (nato con altre ambizioni come confermano acquisti come quello di Ciro Muroprelevato dalla Lazio), ad opera di mister Gianni Di Marzio subentrato in corsa a mister Luigi Simoni, il campionato 1990-1991, è l'anno del vibrante spareggio salvezza del 26 giugno a Pescara firmato Edy Reja approdato sulla panchina silana a campionato in corso dopo l'esonero di Gianni Di Marzio avvenuto dopo lo 0-0 nel derby casalingo con la Reggina. La quarta retrocessa in C1 fu decisa dopo una grande bagarre in coda: si registrarono ben 9 squadre in due punti e addirittura 5 a 36. Il Cosenza e la rivale storica Salernitana furono costrette allo spareggio, mentre le altre tre squadre si salvarono in virtù della classifica avulsa. La partita venne disputata in un clima infernale in campo e sugli spalti allo stadio Adriatico di Pescara, e fu decisa dal gol di Gigi Marulla che spezzò l'equilibrio con un tiro di sinistro al sesto minuto del primo tempo supplementare scatenando la gioia incontenibile di circa 7.000 sostenitori al seguito e capannelli di auto in città e in provincia fino a tarda notte. Il Cosenza dello spareggio scese in campo con questa formazione: Vettore; Catena, Napolitano; Aimo, Di Cintio, De Rosa L; Compagno, Mileti, Marulla, Biagioni (102' Tramezzani), Coppola (79' Bianchi Andrea)- Allenatore: Reja.
Dopo lo spareggio di Pescara nel campionato 1991-92 viene confermata l'ossatura della squadra ed arrivano solo tre titolari: il centrocampista Coppola dal Cagliari, Signorelli dal Barletta e il portiere Graziani dalla Juventus e in un secondo momento su richiesta del confermato Edy Reja, il portiere Giacomo Zunico reduce dalla serie A a Lecce, l'ex milanistaWalter Bianchi e il libero del Bari Deruggiero. Dopo un grande campionato, il Cosenza arrivò all'ultima giornata (14 giugno 1992) a Lecce appaiato a 42 punti all'Udinese al quarto posto in classifica per giocarsi la serie A. I tifosi del Cosenza diedero vita ad un grande esodo, infatti erano oltre 15.000 i tifosi rossoblù che con ogni mezzo raggiunsero e colorarono lo stadio Via del Mare di Lecce per spingere i Lupi verso una storica promozione ma a dieci minuti dal termine un gol di Maini decise la partita. In caso di vittoria in terra pugliese, i rossoblu avrebbero agguantato lo spareggio con l'Udinese che vinse sul campo della già promossa Ancona scavalcando di due punti i lupi che terminarono al quinto posto tra le lacrime di calciatori e tifosi, e di un'intera provincia addobbata da alcune settimane a festa. Di quell'annata i tifosi conservano soprattutto il ricordo dell'accoppiata spettacolo Biagioni-Compagno che insieme a Marulla e all'intera compagine bruzia disputarono un grande campionato. Resterà memorabile la partita disputata al Friuli di Udine; i lupi vanno sotto dopo pochi minuti 1-0 e viene espulso anche De Rosa. Prima dell'intervallo i bianconeri raddoppiano e dopo 7 minuti del secondo tempo viene espulso anche Catena; la partita sembra ormai finita ma il Cosenza riuscirà sotto di due gol e in nove uomini a pareggiare la partita con i gol di Marulla al 67' e di Aimo a cinque minuti dal termine del match, raccogliendo gli applausi anche del pubblico di casa.


Il primo ottobre 1992 Cosenza sportiva ripiomba nel lutto per la morte del centrocampista Massimiliano Catena che perde la vita a 23 anni in un incidente stradale; oggi la Curva Nord dello Stadio San Vito porta il suo nome.
Dopo la partenza di mister Reja con destinazione Verona e di Biagioni e Compagno che approdano in serie A, giunge in riva al Crati l'allenatore Fausto Silipo. Il campionato 1992-93 verrà chiuso al settimo posto a soli 5 punti dalla zona promozione. La serie A sfumò al San Vito nelle decisive partite Cosenza-Cremonese 0-1 davanti a 20.000 spettatori e Cosenza-Ascoli 1-1 (reti di Bierhoff e Bia); nella prima i lupi andarono sotto dopo 4' ed ebbero almeno quattro occasioni da rete limpide non sfruttate da Marco Negri e ad altre opportunità bloccate dall'estremo difensore friulano Turci. La formazione tipo di quel Cosenza in cui una delle più belle vittorie venne conquistata al Bentegodi di Verona 2-0 con reti di Statuto e Fabris era la seguente: Zunico; Balleri, Napoli, Napolitano, Bia; Signorelli, Monza, Statuto, De Rosa; Marulla, Negri. Importante anche l'apporto di Fabris, arrivato a novembre, e di Tarcisio Catanese.
Il secondo campionato (1993-94) della gestione Silipo venne chiuso a metà classifica al decimo posto con 37 punti e vide protagonista importanteMaiellaro: memorabile il gol che ha realizzato il 12 settembre 1993 in Cosenza-Fiorentina 1-1, quando partì da centrocampo e dopo aver scartato mezza squadra avversaria depositò la palla in rete alle spalle di Toldo facendo esplodere i 15.000 del San Vito. Quel campionato segnò l'esordio con 11 presenze ed il primo gol in rossoblù (in Cosenza- Brescia 2-0) del centrocampista cosentino Stefano Fiore prodotto del vivaio rossoblù, che spiccò il volo verso i vertici del calcio italiano e della Nazionale.


Menzione particolare merita l'annata (1994-1995): il Cosenza del mister Alberto Zaccheroni nonostante la penalizzazione di nove punti in classifica riuscì comunque a salvarsi con largo anticipo, arrivando a toccare le soglie della promozione in A a fine marzo con protagonisti il portiereZunico e Vanigli a dirigere la difesa, De Rosa, De Paola e Buonocore protagonisti del centrocampo ed il bomber Marco Negri, che esplose in quel torneo realizzando ben 19 reti. Nel campionato di Serie B 1995-1996 approda sulla panchina silana l'allenatore bergamasco Bortolo Mutti che disputa un buon campionato senza patemi piazzandosi all'undicesimo posto finale. È l'anno dell'esplosione del bomber livornese Cristiano Lucarelli prelevato dal Perugia che realizza 15 gol piazzandosi al quinto posto nella classifica cannonieri dietro a Dario Hubner, Vincenzo Montella, Pasquale Luiso ed Alfredo Aglietti. La partita più importante dell'anno fu la vittoria al San Vito del 24 gennaio 1996 per 2-0 nel derby contro la Reggina con reti di Lucarelli e Tatti. Nella stagione1996-97, il Cosenza retrocede in Serie C1 negli ultimi minuti di gioco dell'ultima giornata di campionato, a Padova; a fine stagione lasciano il Cosenza due storiche "bandiere" rossoblu: Luigi Marulla e Luigi De Rosa.


La retrocessione è stata prontamente riscattata dall'immediata promozione nella stagione successiva 1997-98 sotto la guida del tecnico bergamasco Giuliano Sonzogni grazie ad una lunga cavalcata che ha visto il Cosenza sempre in testa al campionato dalla prima giornata nonostante l'agguerrita concorrenza della Ternana del tecnico Luigi Delneri che ha conteso il campionato ai rossoblù fino all'ultima giornata e poi è stato promosso insieme ai Lupi dopo i play-off. Nelle ultime due partite di campionato, il Cosenza supererà la Turris in casa con gol di Margiotta davanti a circa 23.000 spettatori, per poi conseguire la promozione aritmetica a Casarano (1-2) con reti di Toscano e Margiotta in un tripudio di folla rossoblù. Fra i protagonisti della stagione il bomber Massimo Margiotta, che con 19 reti fu il capocannoniere del girone.


Di seguito una salvezza stentata nella stagione 1998-1999 pervenuta nell'ultima giornata in Cosenza-Cesena=2-1 con doppietta di Tomaso Tatti davanti a 15.000 spettatori. Eppure l'inizio di campionato aveva fatto sperare in qualcosa di grande soprattutto dopo la vittoria del 6 settembre 1998 al San Paolo contro il Napoli candidato alla promozione (1-2 reti di Riccio e Tatti) e le ottime prestazioni in Coppa Italia con i futuri vice-campioni d'Italia della Lazio di Eriksson (2-1 allo stadio Olimpico di Roma e 0-2 al San Vito davanti a 30.000 spettatori). Poi durante il torneo viene cedutoMorrone alla Lazio per 6 miliardi di lire e giunge l'esonero dello stesso Sonzogni sostituito da De Vecchi. Colpo di coda nel finale con il ritorno di Sonzogni a salvare la squadra rossoblù che chiude con una tribolata salvezza gli anni novanta.

Gli anni duemila

Il Cosenza disputa altri quattro campionati di serie B con alterne fortune in cui si sono avvicendati con la casacca rossoblu numerosi allenatori e calciatori importanti per la categoria. Bortolo Mutti ritorna a guidare i Lupi nelle stagioni 1999-2000 (salvezza) e nel 2000-2001 anno del Cosenza primo in classifica per nove settimane e mezzo, lanciato verso la Serie A, sfumata nella parte finale del girone di ritorno nello scontro diretto di Veronacontro il Chievo di Delneri, con i lupi che a 12 minuti dal termine vincevano 1-0 (gol di Adriano Fiore) ma poi subirono la rimonta e il sorpasso dei veneti che conquistarono la Serie A. A seguire un pirotecnico 4-4 al San Vito contro la Sampdoria. In questi due anni comunque positivi arrivarono a Cosenza giocatori come Lentini, Strada, Zampagna, Altomare, Giandebiaggi, Savoldi, Silvestri, Maldonado e altri ancora. Gli ultimi due anni di cadetteria dei Lupi vedono alternarsi sulla panchina Gigi De Rosa, ex calciatore rossoblu anni ottanta e novanta, Emiliano Mondonico, Sala e Salvioni. La stagione 2001-2002, caratterizzata anche dai derby con la Reggina e il Crotone, si conclude con una salvezza conquistata ad Empoli nell'ultima giornata di campionato; segue l'anno nero del calcio cosentino (2003) con la cancellazione a fine torneo da tutti i campionati professionistici dopo quasi 90 anni di storia. Nell'ultimo anno di B il pubblico cosentino ammirò al San Vito molti calciatori che in seguito hanno avuto alterne fortune nei campionati di Serie A e Serie B: (Agliardi, Srní?ek, Brioschi, Stankevicius, Lanzaro, Tedesco, Edusei, Morrone,Antonelli, Casale, Guidoni). Tra le poche gioie di quell'annata la vittoria del San Paolo contro il Napoli (1-2) con una doppietta di Casale alla seconda giornata di campionato.